Pierwotny zamek – jako skromna, ale już murowana budowla – został wzniesiony w 1268 r. z nakazu księcia Bolesława Pobożnego, w sąsiedztwie miasteczka Bolesławiec, założonego przez władcę dwa lata wcześniej (1266). Zamek miał pełnić funkcję nadgranicznej fortalicji broniącej dostępu do Wielkopolski od strony Śląska. Wzniesiono go w widłach rzeki Prosny, w miejsce drewnianego grodu.
Istnienie pierwotnego bolesławieckiego „castrum” potwierdza jedynie dokument z 1277 r. W końcu XIII w. Bolesławiec wraz z całą ziemią wieluńską i ostrzeszowską znalazł się pod panowaniem Piastów śląskich, opolskich i głogowskich. Dopiero za czasów Władysława Łokietka, około 1329 roku powrócił w granice Królestwa Polskiego. Przygraniczne położenie Bolesławca i zagrożenie ze strony Śląska znajdującego się pod wpływami czeskimi, spowodowały w latach 30. XIV w. król Kazimierz Wielki nakazał wznieść poza miastem nowy ceglany zamek.
Z tego okresu pochodzą najstarsze zachowane fragmenty zamku. Zamek kazimierzowski założony został na planie ściętego owalu. Posiadał mury obwodowe z bramą wjazdową, na dziedzińcu zaś stały dwa drewniane budynki. Budowa nowego zamku nie spodobała się królowi czeskiemu Janowi Luksemburskiemu , co doprowadziło do konfliktu z Kazimierzem Wielkim. Wprawdzie by załagodzić spór, na zjeździe w Wyszehradzie w 1335 r. król Polski zobowiązał się zniszczyć zamek, ale obietnicy nie dotrzymał. Po śmierci Kazimierza Wielkiego ziemia wieluńska przeszła w ręce księcia Władysława Opolczyka – kolejny władca Ludwik Węgierski oddał mu bowiem w zastaw ziemię wieluńską i ostrzeszowską.
Pod rządami Opolczyka dokonano znacznej przebudowy i modernizacji zamku. Podsypano wzgórze zamkowe oraz podwyższono mury obwodowe. Na dziedzińcu wzniesiono wolnostojącą ośmioboczną wieżę ceglaną – typowy dla średniowiecznych warowni „stołp” – miejsce ostatniej obrony. Wzdłuż wschodniego odcinka murów zamkowych stanęły 2 murowane budynki: reprezentacyjno-administracyjny i mieszkalny. Zastąpiły one wcześniejszą drewnianą zabudowę. Po wstąpieniu na tron Władysława Jagiełły, Opolczyk wystąpił przeciwko niemu i sprzymierzył się z Krzyżakami. Wroga postawa Opolczyka spowodowała, że Jagiełło postanowił odebrać mu oddane w zastaw ziemie. W 1396 r. wojska królewskie wkroczyły na ziemie ostrzeszowską i wieluńską, zdobywając po drodze zamki w Olsztynie, Krzepicach, Wieluniu i Grabowie. Najazdowi oparł się jedynie zamek w Bolesławcu i mimo długotrwałego oblężenia pozostawał niezdobyty, choć książęta opolscy już w 1396 roku zobowiązali się do zaprzestania pomocy zbrojnej załodze Bolesławca. Faktycznie zamek w Bolesławcu poddał się dopiero w 1401 roku po śmierci Władysława Opolczyka, gdy wdowa po nim zwróciła warownię w ręce króla polskiego. Odtąd stał się znów nadgraniczną strażnicą i siedzibą starostwa niegrodowego.
W czasach, gdy funkcję starosty pełnił Kacper Denhoff, wojewoda dorpacki, warownię gruntownie zmodernizowano. W latach 1615-28 rozebrane zostały wszystkie wcześniejsze zabudowania drewniane, w ich miejsce, wzdłuż wschodniego muru wzniesiono budynek o długości 40 m. Zamek został otynkowany i ozdobiony metodą sgraffito. Warownia stała się wielkopańską rezydencją, tracąc niemal zupełnie walory obronne.
Początkiem końca warowni była wojna trzydziestoletnia (1618-48), w trakcie której (w 1642 r.) zamek uległ znacznym uszkodzeniom. Warownia została jeszcze bardziej zrujnowana przez Szwedów, którzy wysadzili ją w 1704 roku, w czasie wojny północnej. Na skutek zniszczeń zamek został ostatecznie opuszczony i odtąd stopniowo popadał w ruinę.
Do dziś z zamku przetrwała ośmioboczna wieża – ceglany stołp w wysokości 22 metrów oraz fragmenty murów obwodowych. Mury obwodowe wzniesiono z cegły gotyckiej i kamienia polnego, z czasem odbudowano je cegłą w układzie polskim. Brama wjazdowa znajdowała się w części południowo – zachodniej.
